在麻省理工学院，索普找到了悄然改变现代社会进程的创造性的智力摇篮。他的职位是赫赫有名的CLE摩尔导师（C LEMoore
Instructor），其前任是数学奇才、1994年诺贝尔经济学奖获得者约翰·纳什（John
Nash）。纳什的获奖成果是博弈论，这是从数学角度探讨人们如何竞争与合作的理论。纳什后来成为《美丽心灵》（A Beautiful
Mind）一书和电影的原型，主要描写了他的天赋异禀及其与精神疾病的顽强搏斗。
在坎布里奇的第一个夏天，索普埋头捣鼓四骑士给他的数据，他渐渐地理出了头绪，摸索出一套21点游戏历史性的突破方法。索普在电脑中输入大量繁杂的数据，寻找其中隐藏的可以使他获利的模式。到那年秋天，他已经发现了能够战胜庄家的21点系统的基本元素。
索普渴望将自己的成果公之于众，于是，他选定了一家声誉卓著的专业期刊——《美国科学院院报》（The
Proceedings of the National Academy of
Sciences）。但麻烦的是，该杂志只接受科学院院士的文章。于是，他求助于麻省理工学院唯一的数学学科院士克劳德·艾尔伍德·香农博士（DrClaude
Elwood
Shannon），这个星球上最聪明，同时也是最古怪的人。
1960年11月的一个下午，冷风呼啸着吹过查尔斯河，麻省理工学院的校园里洒满落叶，索普飞快地走着。这位新晋数学教授心情紧张，因为他就要和克劳德·香农面对面谈话了。
在麻省理工学院，很少有比香农更加令人畏惧的人物了。20世纪最伟大的两个知识进步上都镌刻着香农的大名。其一是二进制系统在电路中的应用，这也是计算机诞生的基础。香农的突破性进展是引入了一个双符号逻辑体系，所有的问题都通过操控两个数字来解决：0和1。在电路应用中，1表示开关闭合，0表示开关打开。一连串闭合和打开的开关，其实就是一连串1和0，就能代表几乎所有种类的信息。
其二是信息论。在这方面，香农解决了如何将信息编码，然后从A点传递到B点的问题。香农理论的关键之处，也是颇有争议的地方在于，他一开始就主张，尽管信息“总是带有某种意义（meaning）……但（这种）通信的语义外表和工程问题无关”。换句话说，信息作为一个技术问题，与它本身的意思及语境没有关系。相反，信息是纯粹统计性的，因而是可编码的。
这一观点与直觉正好相反。香农之前的科学家大多认为，意义，只有意义，才是通讯的基本元素，而香农完全颠覆了这一观点。
不过，索普无意与香农探讨二进制编码和信息论，他想谈的是21点。踏入香农办公室的时候，索普感到忐忑不安。香农的秘书告诉他，香农很忙，只能给他几分钟时间。
索普尽快地说了他关于21点的结论，并把论文呈给香农过目。香农被吸引住了，并表示索普做出了重要的理论突破。他同意上交这篇题为《21点常胜策略》（A
Winning Strategy for
Blackjack）的论文，但还有一个问题。“我觉得这个标题得改一下。”
“没问题。”索普答应道，但十分不解，“为什么呢？”
“科学院都是些老顽固，你这个标题赌博的味道太重，改成《21点的有利策略》（A
Favorable Strategy for
TwentyOne）怎么样？这样看起来比较学究，不会一眼就被毙了。”
索普同意了，这时他的几分钟时间也到了。在他起身时，香农问道：“你在赌博方面还有做别的什么工作吗？”
索普沉吟片刻。他研究轮盘赌本是个秘密，而且已经好几个月没有好好钻研这玩意儿了，不过香农也许会觉得这挺有意思。
“我在研究轮盘赌，”他答道，“也发现了些有意思的结果。”
“真的吗？”香农眼睛一亮，请索普再次坐下，“继续说。”
几小时后，索普才从香农的办公室中走出来，消失在11月的暮色中。
11月下旬，索普开始定期出现在香农家中，和他一起探讨轮盘赌问题。香农将自己家称为“熵府”（Entropy
House），这是在向信息论的核心概念——熵致敬。这个概念借自热力学第二定律——宇宙万物最终会变成一大坨黏糊糊、无差别的同质的东西。香农把熵的概念引入信息论，作为一种在看似随机数字串的混乱表象下发现秩序的方法。
在香农的三层木屋中可以鸟瞰坎布里奇西北数英里的神秘湖（Mystic
Lakes）。一踏入熵府，索普立刻明白了为什么香农要把它和宇宙滑向绝对随机的宿命联系起来。这里是乱糟糟的“玩偶天堂”（gadgteers
paradise，索普事后这样描述）——电子和机械小发明琳琅满目，放到今天至少价值100万美元。香农沉迷于模拟人类行为的自动化小玩意儿，对制造机器人小丑和投币机尤其感兴趣。他是个独轮车高手，经常在自家后院给来客表演走钢丝。他的女儿也表演骑独轮车跳绳的节目，经常技惊四座。有一段时间，香农沉迷于计算独轮车可以小到何种程度而不影响骑行。