有一回，索普和朋友将红色染料投入加利福尼亚州最大的室内游泳池——长湾（Long
Beach）的深水区中。惊慌失措的泳客纷纷逃离泳池，浑身都是红色的液体，这件事还上了当地的报纸。还有一回，他将汽车前灯连上望远镜接入汽车电源，然后，他拖着这个发明来到离家半英里远的情人坡上，等着幽会车辆排起长龙。在车内开始蒸汽氤氲的时候，他按下按钮，那玩意儿发出了像警灯一样的光束，车上的小情侣们吓得你推我搡，乱作一团，索普则在一旁大笑不止。
上高中的时候，索普开始琢磨赌博。有一次，他最喜欢的一位老师去了一趟拉斯维加斯，回来之后向他绘声绘色地描述一位赌客如何在轮盘赌中输掉裤衩。这位老师说：“你不可能胜过这些家伙。”但是索普可不这么看。在他住的镇上有好几台非法老虎机，只要能正确地摇动手柄，就会吐出一串硬币。索普暗自思忖：轮盘赌或许也隐藏着类似的破绽，一种统计破绽。
1955年春天，索普已是加州大学洛杉矶分校的一名二年级物理学研究生，但他仍然在思考轮盘赌的问题，他琢磨着能否捣鼓出一个持续赢得轮盘赌的数学系统。他已经想到用数学来描述轮盘赌背后所隐藏的看似是随机系统的机制——后来他将同样的想法应用到股票市场中，最终发展成了量化投资的核心理论。一种可能性是找到轮盘赌的缺陷。1949年，芝加哥大学的两位室友，艾伯特·希布斯（Albert
Hibbs）和罗伊·沃尔福德（Roy
Walford）成功找到了拉斯维加斯和里诺赌场中某些轮盘赌装置的漏洞，并利用这些漏洞赢取了数千美元。这件事登上了《生活》（Life）杂志。希布斯和沃尔福德本科时就读于加州理工学院（CIT），他们的壮举在索普的学校中广为流传——这两个学校紧挨着。索普相信，即使轮盘赌装置没有漏洞，也能找到击败轮盘赌的方法。事实上，没有漏洞的轮盘赌反而更容易打败，因为在这种情况下，球的运行轨迹是可预测的，就像行星必定沿着轨道运动一样。关键在于，庄家是在球动起来以后才接受下注，所以从理论上说，既然球和转子的位置和速度都是能够确定的，那么球大致会落在哪一格也就可以预测了。
当然，单靠肉眼凡胎是无法胜任的。索普梦想制造一种可以穿在身上的电脑，这样就能对球和轮盘的运动进行现场计算，并将球最后会停在哪里作为结果输出。索普相信，他有能力造出可以对轮盘看似随机的运动进行统计预测的机器：先由观察者穿着这样的电脑，将轮盘转速的信息输入电脑；然后通过无线电将计算结果传给不远处的下注者。
索普买了一台功能不全的轮盘来做实验，用一只百分之一秒的秒表给它的转动计时。很快，索普发现这架便宜货缺陷太多，而无法用它开发可靠的系统。这令他大失所望。当时正他忙于写毕业论文，于是便把这个工作暂时搁置了下来。但索普已经对此深深地着了迷，他并没有停止实验。
一天晚上，索普的岳父、岳母到他家吃晚饭但索普没有出门迎接，这令二老十分吃惊，搞不懂他在做什么。最后，他们发现他在厨房研究弹珠在V型槽里的滚动，还记录下了弹珠在厨房地板上滚动多远才停下来。索普解释说，他这是在模拟轮盘中球的转动轨道。令人惊奇的是，他们并没有因此认为女儿嫁了个疯疯癫癫的家伙。
1958年，索普一家第一次去了拉斯维加斯，此时索普刚刚获得学位，开始教学生涯。这位节约的教授听说那儿的住宿很便宜，再者他仍对穿着电脑赢得轮盘赌的主意念念不忘。拉斯维加斯的轮盘是如此平滑，使得索普坚信他能够预测最终的结果。现在，他所需要的只是质量上乘、符合赌场标准的轮盘以及合适的实验设备。同时，在那次旅行中，索普决定将自己新接触到的21点策略也试一下。这一策略来自《美国统计学会会刊》（Journal
of the American Statistical Association）上一篇10页长的论文，作者是美国陆军数学家罗杰·鲍德温（Roger
Baldwin）和他在阿伯丁试验场阿伯丁试验场（Aberdeen Proving
Ground）位于美国东海岸马里兰州的阿伯丁平原深处，被称为“美国陆军兵器试验场”。美国陆军所使用的大多数常规武器都是在这里经过严格测试后，才列装部队。——译者注的三位同事——詹姆斯·麦克德莫特（James
McDermott）、赫伯特·塞尔（Herbert Maisel）以及威尔伯特·坎蒂（Wilbert
Cantey）。21点迷将鲍德温的团队称为“四骑士”（Four
Horsemen），不过他们当中没有一个人真的在拉斯维加斯用过这一策略。四骑士花了18个月将海量数据输入桌面计算器，并一一描绘出数千手牌获胜的概率。作为一个科学家，索普决定趁着和妻子在拉斯维加斯度圣诞假期的机会把这个策略测试一番。虽然实验并不成功（最后的结果是输了85美元），但他确信这一策略可以改进。他联系了鲍德温，索要他们所使用的数据。1959年春，就在离开洛杉矶分校前往麻省理工学院之前，索普收到了他想要的数据。