1903年，21岁的威廉·哈雷和20岁的亚瑟·戴维森在威斯康星州的美国“啤酒之都”密尔沃基造出了第一辆哈雷戴维森摩托车。最初，他们的厂房只是一间小木屋，到1906年，厂房扩大，但总共也只有6名全职员工。
    哈雷戴维森摩托车公司在1907年成为股份公司，威廉·哈雷和戴维森三兄弟各持1/4股份。1908年，在第七届美国摩托车联赛上，哈雷摩托车取得佳绩，并创下省油纪录。同年，美国密歇根州底特律的警察局购买了一辆哈雷摩托车，它成为第一辆用于警务的摩托车。
    1909年，第一辆V2引擎哈雷摩托车问世。这款车的功率达到7马力，其45度角配置双缸引擎很快成为哈雷摩托车的标志之一。1910年，哈雷摩托车上出现了著名的“Bar & Shield”标识，这个商标一直使用至今。哈雷摩托车的首批海外交易是1912年对日本出口，当时，公司在美国国内已经有200多家经销商。
    1914年，哈雷戴维森开始生产跨斗摩托车。第一次世界大战开始后，哈雷戴维森生产的近半摩托车都供应给了美国军方。到1918年一战结束时，美军使用的两万辆摩托车中大多为哈雷摩托车。一战使哈雷摩托车赢得海外口碑。1920年，哈雷戴维森成为世界上最大的摩托车制造商，其经销点遍布全球60多个国家。
    从1925年起，哈雷摩托车的油箱全部成为水滴形。1930年前后美国经济大萧条，为了促销，哈雷摩托车开始采用个性化图像设计。1933年，哈雷摩托车的油箱上喷绘了“鹰”的图像。
    1941年美国卷入第二次世界大战。为支持军方，哈雷戴维森的民用摩托车几乎完全停产。战争期间，哈雷戴维森的生产规模急剧扩大，到1945年二战结束时，它生产的军用WLA型摩托车已接近9万辆。由于在战场上表现出色，哈雷戴维森公司曾得到美国海军颁发的奖章。
    二次大战后，哈雷民用摩托车很快投入生产。1947年，哈雷戴维森开始出售日后飙车族的必备装饰——黑色皮夹克。1953年，随着竞争对手Hendee制造厂倒闭，哈雷戴维森成为美国唯一的摩托车制造商。这种状况一直延续了40多年。
    一个多世纪以来，哈雷戴维森凭借精湛的工艺、卓尔不群的设计和自由奔放的文化传统征服了无数人。一辆哈雷摩托车比普通轿车还贵，流行款式的售价常常在每辆1.5万到2万美元之间，老爷车则可以卖到3万到4万美元以上。
    1983年，哈雷戴维森成立了哈雷车友会(H.O.G)，目前它的全球会员已经超过100万。1987年哈雷戴维森在纽约股票交易所上市。
    2006年4月，哈雷戴维森中国内地首家授权经销商在北京开业，到目前，所有5个车系的哈雷摩托车已全部进入中国内地市场。